La devoción a la cruz de la medalla de San Benito nació en el siglo XI, después de la curación milagrosa del señor Bruno, quien más tarde se convirtió en un monje y luego fue Papa (San León IX).
En la parte posterior se encuentra la efigie del santo, que tiene la cruz en su mano derecha y la Regla en la mano izquierda, a la derecha de él una copa de la que se escapa una serpiente (recuerda el vino envenenado del que escapó milagrosamente)detrás un cuervo le quita el pan envenenado. A continuación leemos las palabras: «Ex S. M. Casino MDCCCLXXX» (del Sagrado Monte Cassino 1880). A los lados se lee «Crux Sancti Patris Benedicti» (Cruz del Santo Padre Benito).
«Eius In Obitu Nostro Praesentia Muniamur» (nos defienda en nuestra muerte con su presencia). En el dorso de la Medalla se representa la Cruz con algunas inscripciones :
CSSML: Crux Sacra Sit Mihi Lux (Que la Santa Cruz sea mi luz)
NDSMD: Non Draco Sit Mihi Dux (Que el demonio no sea mi jefe)
VRS: Vade Retro (Alejate Satanás)
NSMV: Non Suade Mihi Vana (No me persuadirás de cosas malvadas)
SMQL: Sunt Mala Quae Libas (Lo que me presentas es malo)
IVB: Ipse Venea Bibas (Bébete tú mismo tus venenos)

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